汉王也想撤兵西归，张良、陈平劝他说：“汉已据天下的大半，诸侯又都归附于汉 。 而楚军已兵疲粮尽，这正是上天亡楚之时 。 不如索性趁此机会把它消灭 。 如果现在放走项羽而不打他，这就是所谓的‘养虎给自己留下祸患’ 。 ”汉王听从了他们的建议 。
汉五年(前202)，汉王追赶项王到阳夏南边，让部队驻扎下来，并和淮阴侯韩信、建成侯彭越约好日期会合，共同攻打楚军 。 汉军到达固陵，而韩信、彭越的部队没有来会合 。 楚军攻打汉军，把汉军打得大败 。 汉王又逃回营垒，掘深壕沟坚守 。 汉王问张良道：“诸侯不遵守约定，怎么办?”张良回答说：“楚军快被打垮了，韩信和彭越还没有得到分封的地盘，所以，他们不来是很自然的 。 君王如果能和他们共分天下，就可以让他们立刻前来 。 如果不能，形势就难以预料了 。 君王如果把从陈县以东到海滨一带地方都给韩信，把睢阳以北到谷城的地方给彭越;使他们各自为自己而战，楚军就容易打败了 。 ”汉王说：“好 。 ”于是派出使者告诉韩信、彭越说：“你们跟汉王合力击楚，打败楚军之后，从陈县往东至海滨一带地方给齐王，睢阳以北至谷城的地方给彭相国 。 ”使者到达之后，韩信、彭越都说：“我们今天就带兵出发 。 ”于是韩信从齐国起行，刘贾的部队从寿春和他同时进发，屠戮了城父，到达垓下 。 大司马周殷叛离楚王，以舒县的兵力屠戮了六县，发动九江兵力，随同刘贾、彭越一起会师在垓下，逼向项王 。
项王的部队在垓下修筑了营垒，兵少粮尽，汉军及诸侯兵把他团团包围了好几层 。 深夜，听到汉军在四面唱着楚地的歌，项王大为吃惊，说：“难道汉已经完全取得了楚地?怎么楚国人这么多呢?”项王连夜起来，在帐中饮酒 。 有美人名虞，一直受宠跟在项王身边;有骏马名骓(zhuī，追)，项王一直骑着 。 这时候，项王不禁慷慨悲歌，自己作诗吟唱道：“力量能拔山啊，英雄气概举世无双，时运不济呀骓马不再往前闯!骓马不往前闯啊可怎么办，虞姬呀虞姬，怎么安排你呀才妥善?”项王唱了几遍，美人虞姬在一旁应和 。 项王眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着落泪，没有一个人能抬起头来看他 。
于是项王骑上马，部下壮士八百多人骑马跟在后面，趁夜突破重围，向南冲出，飞驰而逃 。 天快亮的时候，汉军才发觉，命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶 。 项王渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了 。 项王到达阴陵，迷了路，去问一个农夫，农夫骗他说：“向左边走 。 ”项王带人向左，陷进了大沼泽地中 。 因此，汉兵追上了他们 。 项王又带着骑兵向东，到达东城，这时就只剩下二十八人 。 汉军骑兵追赶上来的有几千人 。 项王自己估计不能逃脱了，对他的骑兵说：“我带兵起义至今已经八年，亲自打了七十多仗，我所抵挡的敌人都被打垮，我所攻击的敌人无不降服，从来没有失败过，因而能够称霸，据有天下 。 可是如今终于被困在这里，这是上天要灭亡我，决不是作战的过错 。 今天肯定得决心战死了，我愿意给诸位打个痛痛快快的仗，一定胜它三回，给诸位冲破重围，斩杀汉将，砍倒军旗，让诸位知道的确是上天要灭亡我，决不是作战的过错 。 ”于是把骑兵分成四队，面朝四个方向 。 汉军把他们包围起几层 。 项王对骑兵们说：“我来给你们拿下一员汉将!”命令四面骑士驱马飞奔而下，约定冲到山的东边，分作三处集合 。 于是项王高声呼喊着冲了下去，汉军像草木随风倒伏一样溃败了，项王杀掉了一名汉将 。 这时，赤泉侯杨喜为汉军骑将，在后面追赶项王，项王瞪大眼睛呵叱他，赤泉侯连人带马都吓坏了，倒退了好几里 。 项王与他的骑兵在三处会合了 。 汉军不知项王的去向，就把部队分为三路，再次包围上来 。 项王驱马冲了上去，又斩了一名汉军都尉，杀死有百八十人，聚拢骑兵，仅仅损失了两个人 。 项王问骑兵们道：“怎么样?”骑兵们都敬服地说：“正像大王说的那样 。 ”
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