诗歌进入第二部分，写对友人的赞颂及自己的心愿 。第二部分开头并没有紧紧承接第一部分所表露的心意，而是另辟蹊径，用四个诗句从祝赞友人蔡舍人落笔 。李白先是称颂蔡雄是辅佐帝王的英才，而今又有谁能与你相提并论？然后以鸟在高空的振翅翻飞预祝蔡雄不久将被提拔而大有作为 。四句祝赞语言上颇有气魄，含义却颇显空泛 。对于诗题中的“赠蔡舍人雄”来说，这是主要的赠言，是对朋友的礼貌性的祝福语；对于诗题中的“书情”来说，这却是次要的陪衬，以蔡舍人的仕途升迁反衬自己遭谗离京放浪江湖的生活道路 。于是以下十八句，用典故用传说决心归隐之“情” 。“我纵五湖棹”用春秋时越国范蠡事 。范蠡助越王勾践灭吴后弃官归隐，乘舟泛于五湖，事见《国语·越语》 。李白用此典寓辞别朝廷归隐江湖之意 。“烟涛恣崩奔”句加重纵舟五湖的句意，任凭五湖之舟在如烟的波涛中尽情奔流 。上句的“纵”与下句的“恣”相呼应相补充，充分显示浪迹江湖的狂放而又自在 。“梦钓子陵湍”用东汉严子陵事 。严子陵曾与刘秀同游，刘秀即位为光武帝，严隐居垂钓不肯出仕，事见《后汉书·严光传》 。李白用此典，梦中垂钓于严子陵当年垂钓处，仍寓隐居江湖之意，但较“五湖”句更进一步，表示隐居乃是梦寐以求的归宿 。“英风缅犹存”句加重梦中垂钓的句意 。“缅”即邈远之意，向往严子陵英风久远长存 。“徒希客星隐”仍用严子陵的典故 。“客星”指臣子，《后汉书·严光传》载，严子陵被光武帝刘秀接入宫中，夜间同寝，“光以足加帝腹上，明日，太史奏：客星犯御座甚急 。帝笑曰：朕故人严子陵共卧耳 。”李白用此“客星”之典却是表示相反的用意，只希望“客星隐”去，仍是远离朝廷“纵棹”、“垂钓”的发展 。“弱植不足援”则是补充“客星”当“隐”的原因：君王昏弱不值得辅佐 。“弱植”，柔弱的植物，喻指昏聩的君王，语出《左传·襄公三十年》“其君弱植” 。从诗篇第一段之“遭逢圣明主”到此处的“弱植不足援”，诗人心理上经历了一个痛苦的转折，“弱植”是对“圣明主”的否定，因而“不足援”的绝决态度取代了“进兴亡言”的积极进取 。于是诗人决心远走了，但救苍生“安黎元”理想的破灭，诗人毕竟是不甘心的，是痛苦的，所以虽行“千里”依旧“回首”，虽行“**”仍在“长歌” 。朝廷已“不足援”，而仙人骑的“黄鹤”又“不复来”，自己不得随骑鹤的仙人飞升，“清风”之中满怀愁情又如之何奈？诗人终于找到了大自然，投身于美好的自然景物之中——“舟浮潇湘月，山倒洞庭波”，两句飘逸隽永的风景名句，写尽了月下泛舟于湘江之上，饱览青山倒映于洞庭波光之中的潇洒、自在、旷远、怡人 。诗人终于在大自然中找到了归宿，于是他终于大彻大悟了，他通过“投汨”与“临濠”两个典故，尽抒自己的彻悟之情 。“投汨”乃屈原遭谗毁被楚怀王贬谪愤而“怀石遂自投汨罗以死”（《史记·屈原贾生列传》）的事，“古人”即指屈原，一个“笑”字表现出李白已从屈原式的衷心执着中超脱了出来 。“临濠”是《庄子·秋水》中的一段故事：“庄子与惠子游于濠梁之上，庄子曰：儵鱼出游从容，是鱼之乐也 。惠子曰：子非鱼，安知鱼之乐？庄子曰：子非我，安知我不知鱼之乐？”“天和”意为超然于物外的天然、和谐，一个“得”字表现出李白对庄周式的纵情山水逍遥游乐的肯定与向往 。在此大彻大悟之后，诗人向朋友表示：闲暇时自己将在田亩之中，懒散自在地搔着背放牧鸡鹅，别离之后你若要寻访我，则大多应在“武陵”--陶渊明笔下的理想境地桃花源--那隐居避世之处 。至此，诗人已在情感上完成了起伏动荡矛盾曲折的历程，而复归于平和超然了 。
