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蒋介石有过四个老婆 。分别是 毛福梅、姚怡诚、陈洁如、宋美龄 。
蒋介石的原配夫人叫做毛福梅，她是靠包办婚姻、父母做主才得以嫁给蒋介石的，后来在战乱中惨死于日寇之手 。
蒋介石的第二任妻子姚怡诚，蒋纬国的养母 。蒋介石从1912年就起和姚女士同居 。姚氏出身寒门，为谋生计，沦落烟花巷中，遇到蒋介石后两人一见钟情，很快结合 。蒋介石此举主要处于孤身在外生活上需要女人照料的考虑，也是在婚姻生活中寻找理想人选的一次尝试 。但烟花巷出身的姚怡诚最终没能同蒋介石白头到老 。
第三次是和陈洁如女士结婚 。她漂亮温柔，聪明而有见识，1921年间，孙中山的革命事业进入一个新的阶段，有了公开身份，有了政权，官场活动正规化、制度化，政务、外事、社交活动大为增加，虽然对身边的夫人要求更高了 。毛福梅、姚怡诚无法适应，再遇母亲已去世，蒋介石开始追求陈洁如 。这位姑苏美女社交方面颇有高招 。后来蒋介石升为大本营参课长、黄埔军校校长、国民革命军总司令，陪同出场的夫人是陈洁如女士 。
第一夫人宋美龄 。她英语功底十分好，会说六国语言，在国画方面的造诣也是相当可观，并且还写得一手好字 。在钢琴的造诣上也是相当不错的，所以宋美龄是一个琴、棋、书、画样样精通的人 。是蒋介石的外交助手 。宋美龄与宋蔼龄、宋庆龄并称为宋氏三姐妹，父亲为富商宋嘉澍 。凭借孔、宋家族的强力支援与美国留学背景，活跃于政治、外交等领域，对近代中国历史与中美关系产生了深远的影响 。
【蒋介石有过几个老婆？】总结下来，蒋介石的妻子有两个：毛福梅和宋美龄；妾室有两个：姚怡诚和陈洁如 。
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