胡宗南在占领延安后 ， 便将重点放在歼灭陕北的共军主力上 ， 于是钟松又马不停蹄的率领所部往返奔走于无定河至三边、西兰路至古长城 。整36师不但寻找共军主力数月无果 ， 加上友军覆没的消息接连传来 ， 使该师官兵士气低弥 ， 怨声载道 。1947年7月 ， 榆林守军遭到西野两个纵队包围 ， 胡宗南一面命令先期进驻榆林的整28旅归邓宝珊指挥外 ， 又急命整36师驰援 。根据胡宗南的命令 ， 整36师应“以迂回为主 ， 避开绥德、横山正面匪之阻援 ， 改循保安、靖边 ， 出长城 ， 沿伊盟南端边缘挺进 ， 出敌不意 ， 一举进出榆林；进抵榆林周边后 ， 应与守城友军切取联系 ， 合力内外夹击而捕歼之” 。
根据命令 ， 整36师主力于8月7日开始绕道横山西北 ， 钟松自率一个加强营携带五天干粮为先头部队 ， 日夜兼程的向榆林增援 ， 途中顺利绕过共军新4旅的阻击防线 ， 于8月12日进抵距榆林30里外的苏庄子、天鹅海子地区 。此时围困榆林的共军在经过两次猛攻依然无果且援军逼近的情况下 ， 被迫于8月12日黄昏时分撤围他去 ， 榆林之围遂解 。8月14日 ， 钟松进入榆林 ， 受到了邓宝珊等军政要员的热烈欢迎 ， 钟松以解围有功获颁四等宝鼎勋章（1948年1月1日颁发） 。当地报纸也大肆宣传 ， 并谓其“行动神速巧妙 ， 出其不意 ， 榆林城不战而解围” 。同年7月 ， 整36师所属三个旅皆奉命恢复三团制 ， 钟松便以原来的三个独立团分别归还各旅建制 。
8月15日 ， 西安绥署错误判断共军主力被包围在米脂县以北、长城以南、黄河以西、无定河以东的中间地区 ， 便命整1、整29两军主力沿咸榆路北上 ， 命整36师从榆林南下 ， 以南北夹击之势将陕北共军主力一举歼灭 。整36师经过长途跋涉至榆林已疲惫不堪 ， 钟松在接到命令后只能硬着头皮带着整123旅和整165旅共四个团的兵力去执行任务 。钟松以整123旅旅长刘子奇指挥所属两个团和整165旅一个团为前队 ， 绕过沙家店向乌龙铺前进 ， 自己则指挥师直部队和整165旅主力为后队 ， 在沙家店以西地区跟进 ， 两路部队准备在乌龙铺与整29军主力会师 。这些计划看似胸有成竹 ， 但胡宗南及属下将领却不知整36师已经逐渐进入了共军所精心布置的陷阱 。
8月18日 ， 刘子奇的前队与西野3纵在乌龙铺以北遭遇 ， 随即钟松的后队也在沙家店与西野1纵发生战斗 。起初钟松以为当面共军仅是小股阻击部队并不以为意 ， 但战至19日已察觉同己部作战的正是共军主力 ， 且有被全歼的危险 。钟松急忙命令刘子奇的前队迅速向师部靠拢 ， 以便使部队能集中在一起固守待援 。但刘子奇怕在途中遭到伏击 ， 只派了配属作战的孙铁英493团执行命令 ， 自己的部队仍僵持在原地 。由于刘子奇的错误决定 ， 直接使整36师被共军分割在沙家店和常家高山 。钟松在20日见整123旅援军仍旧未到 ， 而自己正面已经有西野两个纵队的兵力 ， 知道形式已万分危急 。17时 ， 师部防线被共军突破 ， 钟松被迫带着师直部队和整165旅乘无定河尚未涨潮之际 ， 徒涉突围 。另一方面 ， 被包围在常家大山地区的刘子奇部也遭到了西野新4旅和教导旅的围攻 ， 该部坚持到中午时分被迫分两路突围 ， 但最终溃散 ， 刘及其参谋长罗秋佩、团长杨逢震、谢挺欧等尽皆被俘 。
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