陶渊明的爱情之所以无疾而终，主要还是太过内向，太过守礼，是个谦谦君子，而非浮浪子弟 。他与恋人近在咫尺，却不愿逾越礼教，行“蔓草之会” 。但他家族已经衰落，在那个士庶分明的时代，这是无法逾越的鸿沟，他只有忍痛放弃，仰天长啸，徒叹奈何 。日后每每想起，“痛断人肠” 。
心上人，我在小河边等你，他们说，你嫁到了府里 。
二十岁，陶渊明父亲去世，他执掌了家业，成为一家之主 。由于不善经营，又逢旱灾蝗灾，地租收不上来，日子每况愈下，从小康渐趋堕入困顿，但是温饱还能解决，不过不能经常喝酒，需要去亲友家蹭 。
这种耕读日子过到二十九岁，陶渊明实在坚持不下去了，不得不出山 。因为家里已经到了吃不开饭烧不起柴穿不上衣的地步，几个孩子饿的满地跑，抱着他的腿喊爸爸，亲友们于是劝他，赶紧出去找份工作吧，不能再在家窝着了 。
陶渊明也觉得当宅男不是事儿，毕竟男子汉大丈夫，总得出去做点什么，不能种一辈子地，再说得挣钱养家啊 。于是出山，给江州刺史王凝之（王羲之儿子）当了副手 。王凝之是个虔诚的五斗米教信徒，终日装神弄鬼，不理俗务，把所有繁杂琐碎的工作一股脑儿交给陶渊明全权处理 。陶渊明仅仅干了不到一个月便吃不消了，太累了，太烦了，生活是一盘磨，自己就是拉磨的驴子，后面还有人扬着鞭子 。
陶渊明“不堪吏职”，只好辞职回家 。很快妻子去世，他又娶了一个，新妇带来了嫁妆，暂时缓和了窘境 。夫妇二人早出晚归，辛勤劳作，晚上温一壶酒，对饮高歌，摘点田园里的豌豆荚下酒，这种“岁月静好现世安稳”的幸福生活正是陶渊明梦寐以求的，穷点没什么，苦点没什么，累点没什么，关键是心安，心静，心散，不用面对各种尔虞我诈勾心斗角的人际关系，不用处理各种压得人喘不过气的繁杂工作 。
理想很丰满，现实很骨感，“农夫，山泉，有点田”的生活没过多久，家里再次揭不开锅，没办法陶渊明只好再次出山，辗转于各位大佬之间干了六七年幕府小吏，又干过不到半年县令，“缠绵人事，流浪无成，惧负素志” 。陶渊明别看一副不求上进的样子，但他内心藏着猛虎，“猛志固常在” 。他的理想是做个“悟道者”，“隐者”，“立德”者，而不是整日为了两口嚼谷在俗世中沉沦 。
多年宦海生涯让他不堪重负，他只想找一处宁静港湾，停泊自己一颗伤时悯乱的心 。于是他再次辞职回家了 。
少无适俗韵，性本爱丘山 。误落尘网中，一去三十年 。羁鸟恋旧林，池鱼思故渊 。开荒南野际，守拙归园田 。方宅十余亩，草屋八九间 。榆柳荫后檐，桃李罗堂前 。暧暧远人村，依依墟里烟 。狗吠深巷中，鸡鸣桑树颠 。户庭无尘杂，虚室有余闲 。久在樊笼里，复得返自然 。
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