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李世民在征讨薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德等割据势力时 ， 杜如晦随从李世民参赞军事 ， 为李世民运筹帷幄 ， 判断军势 ， 李世民根据杜如晦的判断准确出击 ， 将各地反王一一消灭 。
李世民讨伐各地叛乱 ， 威望越来越高 ， 遭到李建成和李元吉的妒忌 ， 二人与李渊的嫔妃张婕妤、尹德妃暗中勾结 ， 图谋陷害李世民 。李渊十分宠幸张、尹两人 ， 不信李世民 。
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621年 ， 李世民被封为天策上将 ， 并建立文学馆 ， 用杜如晦为从事中郎 ， 为十八学士之首 ， 李世民常常到文学馆与杜如晦等讨论经义 ， 而且经常说到晚上 。但太子李建成却对对此非常忌惮 。
626年 ， 李建成拉拢尉迟恭遭到拒绝 ， 李建成上言李渊将尉迟恭打入大牢 。李世民将尉迟恭保释出来后 ， 尉迟恭打听到李建成和李元吉想要于昆明池对李世民不利 ， 将此事告诉了长孙无忌 ， 长孙无忌立刻去找李世民 ， 让李世民先发制人 。
但李世民因自己与李建成是亲兄弟 ， 所以犹豫不决 ， 尉迟恭劝谏李世民不能以小仁而废社稷大义 ， 并表示如果李世民不做决定 ， 自己将和长孙无忌逃离 ， 但李世民还是拿不定主意 ， 尉迟恭又与侯君集日夜劝谏 。
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李世民想起了房玄龄和杜如晦 ， 于是派长孙无忌秘密将二人召回 ， 但二人被李渊逐出京师 ， 私自回京就是死罪 。
李世民于是取自己的佩刀交给尉迟恭 ， 尉迟恭带房玄龄与杜如晦化妆成道士潜入秦王府 。经过与房、杜二人的谋划之后 ， 李世民终于下定决心 ， 发动玄武门事变 ， 将李建成和李元吉诛杀 。
李世民被立为皇太子 ， 杜如晦被任命为太子左庶子 。十月 ， 李世民论功 ， 拜杜如晦为兵部尚书 ， 进封蔡国公 ， 赐实封食邑一千三百户 。
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628年 ， 李世民命杜如晦以检校侍中之职兼任吏部尚书 ， 仍然总管东宫兵马 。杜如晦在任内非常称职 。
630年 ， 杜如晦染病 ， 于是向李世民请求辞官 ， 李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发俸禄 ， 李世民多次派遣使者和名医前去救治杜如晦 ， 派遣到杜如晦府上的人在路上前后都能望见 。
杜如晦病死 ， 终年四十六岁 ， 李世民为此大哭不止 ， 三天不能处理朝政 。
631年 ， 李世民因十分想念杜如晦 ， 所以经常梦到他 ， 给家里的赏赐还和之前的一样 。
