诺贝尔|科普：让构建分子发生革命性变化的巧妙工具——2021年诺贝尔化学奖成果解读
新华社北京10月6日电（采访人员张莹）从太阳能电池到轻便跑鞋，再到治疗各种疾病的药物，许多工业产品依赖于化学家合成的能力 。然而要让肉眼不可见的化学成分按人类所需的方式合成新分子并非易事 。2021年诺贝尔化学奖得主本亚明·利斯特和戴维·麦克米伦的成就是，各自独立开发出一种分子构建工具——不对称有机催化，它广泛用于新药开发，并使化学合成变得更“绿色” 。
催化剂是化学合成的一个重要工具，它本身不参与化学反应，但可以改变反应速率，大幅提高合成效率 。19世纪的化学家已发现催化现象 。1835年，瑞典著名化学家贝尔塞柳斯（也译作贝采里乌斯）首先指出，有一种新的“力量”可以“产生化学活动”，并列举某些物质的存在就可以驱动化学反应，这种现象就是“催化” 。
此后，催化剂的广泛应用带来化学合成工业蓬勃发展 。在催化剂的帮助下，人类可以很容易地获得药品、塑料、香水等生活所需品 。据估计，目前全球约35%的国内生产总值（GDP）涉及化学催化 。
然而直到2000年，广泛使用的催化剂仅有金属和酶两大类 。其中金属催化剂很难用于大型工业生产，因为它们对氧气和水敏感，而大型工业生产中难以创造无氧无水的环境 。此外许多金属催化剂是重金属，对环境有害 。
另一类催化剂酶是蛋白质 。生物体内的酶数以千计，它们驱动生命所必需的反应 。许多酶还是不对称催化“专家”，可合成手性分子 。手性分子是指与其镜像分子不能互相重合的、具有一定构象的分子 。同样的化学组分可以生成互为镜像的手性分子，其特性可能有很大差异 。化学家通常只需要其中一种，尤其是生产药品时，另一种手性分子可能作为杂质混入，这就需要不对称催化来控制反应 。
上世纪90年代，开发新型酶催化剂成为热门领域，利斯特的工作就是从此开始的 。在研究抗体酶时，利斯特开始“跳出盒子”思考酶究竟如何工作 。酶一般是由数百个氨基酸组成的巨大分子，许多酶还含有可能具有催化作用的金属组分，然而大量酶催化的反应并不需要这些金属组分参与，而是由酶分子中一个或几个氨基酸驱动 。他提出的问题是：氨基酸必须作为酶的一部分才能发挥催化作用吗？一个单独的氨基酸或类似的简单分子，能做同样的工作吗？
利斯特测试了用脯氨酸催化羟醛反应的效果 。之前曾有研究人员测试过脯氨酸的催化效果，但研究没有持续下去，所以利斯特起初没有抱太大希望 。然而出人意料的是，脯氨酸立即起作用了！利斯特不仅证明它是一种高效催化剂，而且还能驱动不对称催化 。在两种可能的手性分子产物中，利用脯氨酸催化可以使其中一种占主导 。
与金属和酶相比，脯氨酸是一种简单、便宜、环保的分子，因此成为化学家梦寐以求的催化工具 。“这类催化剂的设计和筛选是我们未来的目标之一 。”在2000年发表这项新成果时，利斯特将有机物驱动的不对称催化描述为一个充满潜力的新概念 。
【诺贝尔|科普：让构建分子发生革命性变化的巧妙工具——2021年诺贝尔化学奖成果解读】麦克米伦也在朝同样的方向努力 。他曾致力于利用金属改善不对称催化，然而因为金属用于工业生产的局限性，最终转向设计有机催化剂 。有机物通常有一个稳定的碳原子骨架，上面附着含有氧、氮、硫、磷等元素的化学基团 。麦克米伦判断，能形成亚胺离子的有机物具有催化能力，因为亚胺离子含有的氮原子对电子有较强的亲和性 。他据此选择了几种有机分子，并测试它们驱动狄尔斯-阿尔德反应的能力 。结果如他预料，一些有机分子不仅有效驱动反应，在不对称催化方面也很出色，在两种可能的手性分子产物中，其中一种能占产物的90%以上 。
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