董卓之战刚刚结束时，基本上就是看袁绍、袁术两兄弟互相掐 。曹操是站在袁绍阵营的，徐州牧陶谦则属于袁术阵营 。其实曹操和陶谦早就交过手，曹操和袁绍联手出击，不仅击败了陶谦、单经，还撵着袁术打了一路，生生把袁术轰到扬州去了 。
39岁时，曹操又来打徐州了，接连打下了陶谦十几座城，不过粮尽退兵了 。秋天，曹操又来了，这次是因为曹操的父亲曹嵩死在了徐州，是部将见财起意也好，是陶谦背后指使也罢，反正曹操来报仇了，新仇旧恨一起算，还在徐州搞屠杀，连汜水都因此被堵住了 。
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但是曹操并没有占领徐州，因为有人偷家 。能和曹操执手相看泪眼的张邈引狼入室，配合吕布把曹操的根据地搅得一团糟，最惨的时候兖州只有1郡2县还在曹操的掌握中，心灰意冷的曹操差点就去投奔袁绍了 。
曹操最终还是回来收拾吕布了，先败一阵，随后3败吕布 。把吕布轰走之后，曹操腾出手来收拾张邈，当年可以托妻献子的知己，居然会背叛自己，曹操一气之下诛了张邈3族，但他没再去徐州，因为当时占领徐州的刘备，已经抱上袁绍大腿了，曹操这会儿还不敢跟袁绍翻脸 。
196年，曹操迎接汉献帝刘协，并迁都到许县 。因为袁绍有小情绪，曹操就把大将军之位让给了袁绍，自己担任司空，开始“挟天子以令诸侯”，开始他的权臣之路 。
经历了这么多人情泠暖，对曹操的性格有很大影响 。
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